Η Ακαδημία των Κυδωνιών, υπήρξε ένα από τα αξιολογότερα εκπαιδευτικά ιδρύματα του τουρκοκρατούμενου Ελληνισμού.Ο Βενιαμίν Λέσβιος δίδαξε φιλοσοφία, μαθηματικά και φυσιογνωστικές επιστήμες, μαθήματα «καινοφανή» για την εποχή, γεγονός που προκάλεσε την αντίδραση εκκλησιαστικών κύκλων και διωγμό εναντίον του σοφού λογίου. Το 1806 η σχολή έκλεισε για ένα διάστημα λόγω στο πλαίσιο ευρύτερων διωγμών κατά των Ελλήνων εξ αιτίας Ρωσοτουρκικού πολέμου. Φαίνεται ότι κατηγορήθηκε για επαναστατική δράση.
Το 1811 τη διεύθυνση της Ακαδημίας ανέλαβε ο επίσης ονομαστός λόγιος Θεόφιλος Καΐρης και δίδαξε ως τις αρχές του 1821, όταν μυημένος στη Φιλική Εταιρεία εγκατέλειψε τις Κυδωνίες για να λάβει μέρος στην Ελληνική Επανάσταση του 1821. Παράλληλα, δίδαξε και ο Γρηγόριος Σαράφης, ενώ μαθητές της Ακαδημίας, κυρίως Έλληνες, τίμησαν αργότερα τα ελληνικά γράμματα. Στην Ακαδημία φοίτησαν και λίγοι Βούλγαροι και Ρουμάνοι. Το 1819, ο Κυδωνιάτης Κωνσταντίνος Τόμπρας, που με φροντίδα της κοινότητας είχε εκπαιδευθεί στα τυπογραφεία του Ντιντό (Didot) στο Παρίσι, ανέλαβε τη διεύθυνση τυπογραφείου που ιδρύθηκε στην πόλη για την εξυπηρέτηση των αναγκών της Σχολής. Η σχολή καταστράφηκε τον Ιούνιο του 1821.
Οι Κυδωνίες, με ελληνικό πληθυσμό 30.000 στις παραμονές της Ελληνικής Επανάστασης, ένα από τα σπουδαιότερα οικονομικά και πολιτιστικά κέντρα του υπόδουλου Ελληνισμού, το δεύτερο μετά τη Σμύρνη στη Μικρά Ασία, καταστράφηκε από τουρκικό στρατό, που μπήκε στην πόλη στις 2 Ιουνίου 1821 για να εκδικηθεί για την πυρπόληση τουρκικού δίκροτου στις 27 Μαΐου στην Ερεσό. Στις 3 Ιουνίου ο Ιωάννης Φιλήμων χαρακτηριστικά αναφέρει:
” Η πυρκαϊά, άμα τεθείσα, ηυξήθη κολοσσιαία, ένεκα των πολλών ελαιουργείων και ελαιοπωλείων· οι ναοί, η σχολή, η βιβλιοθήκη και πάντα τα καταστήματα κατέπεσαν ολόκαυστα. Πατέρες, σύζυγοι, τέκνα, περιέτρεχον από του ενός εις το άλλο μέρος τρομώδη και αμηχανούντα, όπως διεκφύγωσι την σφαγήν… Ούτω κατεστράφη η πόλις των Κυδωνιών, σφαγείσα και αιχμαλωτισθείσα κατά το έν τρίτον, λεηλατηθείσα κατά το όλον και αποτεφρωθείσα κατά κράτος.”
Ολόκληρο το χρονικό μέχρι την καταστροφή…
Μετά την επανάσταση των Ελλήνων την 25η Μαρτίου 1821 και την συμμετοχή των σημαντικότερων πλοιοκτητικών νησιών του Αιγαίου σε αυτή, ο καθαρά χριστιανικός χαρακτήρας της πόλης των Κυδωνιών και η πιθανότητα συμμετοχής της στην επανάσταση είχε προβληματίσει ιδιαίτερα την Οθωμανική ηγεσία. Ο Σουλτάνος Μαχμούτ Β΄ έδωσε αυστηρές οδηγίες στον Τούρκο διοικητή του Αϊδινίου να εξασφαλίσει την τάξη στην περιοχή. Αυτός απέστειλε αμέσως 700 στρατιώτες στην περιοχή των Κυδωνιών, οι οποίοι στρατοπέδευσαν έξω από την πόλη δημιουργώντας συνεχώς προστριβές με τον τοπικό πληθυσμό. Πολύ σύντομα οι Τούρκοι ενισχύθηκαν από άτακτα στίφη μουσουλμάνων οπλοφόρων της περιοχής (ζεϊμπέκιδες κτλ) που εποφθαλμιούσαν τον πλούτο των κατοίκων, ελπίζοντας σε μια ένοπλη επέμβαση και λεηλασία της, ενώ και ο Τουρκικός στόλος έκανε την εμφάνιση του στο λιμάνι της πόλης. Οι κάτοικοι των Κυδωνιών συνεχώς διαβεβαίωναν τις Οθωμανικές Αρχές για την νομιμοφροσύνη τους, ενώ οι πρόκριτοι τους είχαν μεταβεί στην Πέργαμο ως αιχμάλωτοι. Οι Κυδωνιείς πλέον ζούσαν σε ένα καθεστώς καθημερινής τρομοκρατίας και αντιλαμβάνονταν ότι η επίθεση των μουσουλμάνων ήταν απλώς θέμα χρόνου.
Στις 24 Μαΐου εμφανίζεται στην περιοχή της Μυτιλήνης απέναντι από τις Κυδωνίες ο ενωμένος επαναστατικός Ελληνικός στόλος που τον αποτελούσαν 52 πλοία, 30 μίστικα και δύο πυρπολικά υπό την ηγεσία του Υδραίου Γιακουμάκη Τομπάζη. Σκοπός του Ελληνικού στόλου ήταν να εμποδίσει τον Τουρκικό στόλο να επιβάλλει ξανά την εξουσία του Σουλτάνου στο Αιγαίο, εξασφαλίζοντας την μεταφορά Τουρκικών στρατευμάτων από την Μικρά Ασία στην επαναστατημένη Ελλάδα. Στις 27 Μαΐου ο Ελληνικός στόλος σημειώνει την πρώτη μεγάλη του επιτυχία με την ανατίναξη του απομονωμένου από τον υπόλοιπο στόλο Τουρκικού δικρότου “Μανσουριγιέ” από τον Ψαριανό πλοίαρχο Δημήτριο Παπανικολή με πυρπολικό.
Μετά την αξιοσημείωτη αυτή πρώτη επιτυχία που αναπτέρωσε το ηθικό των Ελλήνων, ο Ελληνικός στόλος εμφανίστηκε στις 2 Ιουνίου μπροστά στο λιμάνι των Κυδωνιών το οποίο είχε εκκενωθεί εσπευσμένα από τον Τουρκικό στόλο που αποσύρθηκε στον Ελλήσποντο λόγω του φόβου των Ελληνικών πυρπολικών . Η εμφάνιση του Ελληνικού στόλου έδωσε το έναυσμα στους τρεις χιλιάδες ένοπλους μουσουλμάνους υπό τον Δαούτ Πασά να εισβάλλουν στην πόλη και να οχυρωθούν στα σπίτια και στο λιμάνι της. Αποσπάσματα Τούρκων κυκλοφορούσαν στου δρόμους της πόλης υβρίζοντας χυδαία τους κατοίκους για το χριστιανικό τους φρόνημα και δημιουργώντας συνεχώς βίαια επεισόδια εις βάρος τους. Η καθημερινή αυτή αφόρητη κατάσταση μεγάλωσε την αγωνία των κατοίκων που καταλάβαιναν πως η καταστροφή πλησίαζε. Ήδη από τις προηγούμενες ημέρες οι ευπορότεροι Κυδωνιείς είχαν ξεκινήσει να εκκενώνουν την πόλη μεταφέροντας τις οικογένειες τους και την κινητή τους περιουσία στα επαναστατημένα γειτονικά Μοσχονήσια.
Ο Ελληνικός στόλος μετέφερε για λόγους ασφαλείας, όλους τους Κυδωνιείς που είχαν καταφύγει στα Μοσχονήσια (αλλά και ντόπιους Μοσχονησιώτες) στα Ψαρά. Η πλειοψηφία όμως των κατοίκων των Κυδωνιών που είχαν παραμείνει στην πόλη, βρισκόταν σε πολύ μεγάλο κίνδυνο λόγω της παρουσίας των Τουρκων που είχαν κατασκηνώση στην ύπαιθρο. Έτσι, οι κάτοικοι που βρίσκονταν εγκλωβισμένοι στις Κυδωνίες απέστειλαν τον Βενιαμίν Λέσβιο στα Μοσχονήσια για να ζητήσουν από τον Τομπάζη να σώσει και αυτούς, μεταφέροντας τους στα Ψαρά. Ο Τομπάζης αποφάσισε την επομένη να πλεύσει με όλο τον στόλο και να σώσει όσους περισσότερους Κυδωνιείς μπορούσε. Τα χαράματα της 3ης Ιουνίου 1821 ημέρα Παρασκευή, ξημέρωνε άλλη μια τραγική ημέρα για τον Ελληνισμό, με τον Ελληνικό στόλο να προβάλλει ενώπιον της Τουρκοκρατούμενης πόλης. Χιλιάδες κάτοικοι της πόλης βρίσκονταν συνωστισμένοι στο λιμάνι της πόλης εκλιπαρώντας για την σωτηρία τους, πολλοί άλλοι παρέμεναν ακόμη στην πόλη διστάζοντας να εγκαταλείψουν τις εστίες τους, ελπίζοντας ότι το κακό μπορούσε να αποτραπεί τελικά. Η πρόσθετη δυσκολία ήταν ότι ο Ελληνικός στόλος δεν μπορούσε να πλησιάσει γιατί τα νερά του λιμανιού ήταν αβαθή.
Η καταστροφή των Κυδωνιών και ο εξανδραποδισμός των κατοίκων της από τον Τουρκικό όχλο.
Η δυσκολία της επιχείρησης ήταν καταφανής καθώς οι Τούρκοι είχαν οχυρωθεί στην ακτή, οι Έλληνες όμως δεν δείλιασαν. Υπό το σφοδρό πυρ των Τούρκων , τα μικρά σκάφη που ήταν εφοδιασμένα και με μικρά κανόνια, αποβίβασαν άγημα χιλίων επίλεκτων Ελλήνων ναυτών, οι οποίοι χάρις τη βοήθεια ενόπλων Κυδωνιατών που είχαν οχυρωθεί σε σπίτια και πυροβολούσαν τους Τούρκους, απώθησαν τους μουσουλμάνους προς την πόλη μετά από αγωνιώδεις μάχες σώμα με σώμα. Οι Τούρκοι μετά την αρχική τους υποχώρηση, συγκεντρώθηκαν στο κέντρο της πόλης όπου σύναψαν μάχη με τους Έλληνες, στην οποία ηττήθηκαν εκ νέου, υποχωρώντας προς τις ακραίες συνοικίες της πόλης. Μετά την υποχώρηση τους, οι Τούρκοι ξεκίνησαν να λεηλατούν τα σπίτια χριστιανών και να τα πυρπολούν. Η φωτιά δεν άργησε να μεταδοθεί στις υπόλοιπες συνοικίες της πόλης δημιουργώντας πανικό στους εναπομείναντες αμάχους κατοίκους που σε κατάσταση αλλοφροσύνης συνέρρεαν προς το λιμάνι για να σωθούν. Σε λίγες ώρες το μεγάλο εμπορικό και πολιτιστικό κέντρο των Κυδωνιών δεν υπήρχε πια. Η φωτιά κατέκαψε τα σπίτια και τα δημόσια κτήρια της πόλης, ενώ στάχτη έγινε η Ακαδημία των Κυδωνιών με το καινούργιο της τυπογραφείο το οποίο η κοινότητα είχε αγοράσει μόλις δύο χρόνια πριν από το Παρίσι. Ο τυπογράφος Κωνσταντίνος Τόμπρας που είχε εκπαιδευτεί δυο χρόνια στο εξωτερικό με έξοδα της κοινότητας για να λειτουργήσει το τυπογραφείο, γλύτωσε από την καταστροφή και κατέφυγε στην επαναστατημένη Ελλάδα όπου έμελλε να προσφέρει τις πολύτιμες υπηρεσίες του.
Μέσα στο νερώνειο σκηνικό της φλεγόμενης πόλης οι Έλληνες ναυτικοί κατάφεραν με αυτοθυσία όχι μόνο να εκκενώσουν το λιμάνι από τους Κυδωνιείς που είχαν καταφύγει εκεί, αλλά και να σώσουν πολλούς μέσα από την πύρινη κόλαση που κατέστρεφε την πόλη. Τα πλοιάρια πηγαινοέρχονταν από την ακτή στα Ελληνικά πλοία με όση ταχύτητα επέτρεπαν τα κουπιά των ναυτών μεταφέροντας αμάχους. Αλλά καμία ανθρώπινη δύναμη υπό τόσο αντίξοες συνθήκες δεν θα μπορούσε να σώσει το σύνολο του πληθυσμού της πόλης. Πολλοί Κυδωνιείς είτε κάηκαν ζωντανοί, είτε πνίγηκαν στην προσπάθεια τους να κολυμπήσουν προς τα Ελληνικά πλοία για να σωθούν, όπως επίσης υπήρχαν μαρτυρίες για γυναίκες που έπεσαν στην θάλασσα για να γλιτώσουν από τα χέρια των Τούρκων. Στις συμπλοκές που έγιναν μέσα στην πόλη σκοτώθηκαν 200 Έλληνες του ναυτικού αγήματος που έκανε την εξόρμηση και 500 Τούρκοι.
Η συμπεριφορά των σκληροτράχηλων Ελλήνων ναυτικών προς τους δοκιμαζόμενους Κυδωνιείς υπήρξε από κάθε άποψη υποδειγματική. Πολλοί ναύτες παρέδωσαν πολύτιμα αντικείμενα που βρήκαν σε σπίτια Κυδωνιατών στους κατόχους τους. Στο ημερολόγιο του Αναστασίου Τσαμαδού (17 Ιουνίου) καταγράφεται ότι οι ναυτικοί με ζήλο όλη την νύχτα περιποιήθηκαν τις γυναίκες και τα παιδιά που ήταν μισοπεθαμένοι από τα τραγικά γεγονότα και τη ζάλη της θάλασσας, ενώ τους σκέπαζαν με πανιά, παντιέρες ή ακόμη και με τα ίδια τους τα ρούχα. Σύμφωνα πάντα με το ημερολόγιο εν πλώ γεννήθηκαν και παιδιά από ετοιμόγεννες γυναίκες, Το μοναδικό αγόρι που γεννήθηκε βαπτίστηκε “Ελευθέριος”. Ο Ελληνικός στόλος έπλεε προς τα Ψαρά κομίζοντας χιλιάδες Κυδωνιείς πρόσφυγες που κοιτούσαν τη φλεγόμενη πόλη τους με δάκρυα στα μάτια για την καταστροφή των σπιτιών, των περιουσιών και των ζωών τους. Μόνο στο “Θεμιστοκλή” του Τομπάζη βρίσκονταν 800 πρόσφυγες. Πολλοί άλλοι όμως που εγκλωβίστηκαν στην φλεγόμενη πόλη, αιχμαλωτίστηκαν από τους Τούρκους και μεταφέρθηκαν στην Κωνσταντινούπολη. Εκεί πουλήθηκαν στα σκλαβοπάζαρα με τίμημα 25 γρόσια ανά άτομο.